Os panaxósidos são saponinas eficazes típicas do ginseng ( Panax ). Os panaxósidos são glicósidos com agliccina triterpenóide (esteróide) e um ou mais resíduos de açúcar. Com toda sua imprecisão, a palavra saponina sugere que os panaxósidos são anfifílicos e, portanto, capazes de penetrar o trato gastrointestinal em sangue, cérebro e todas as células. Os ginsenosídeos são um subconjunto de panaxósidos (muitas vezes com todos os panaxósidos incorretamente chamados de ginsenosídeos ). Os panaxósidos têm amplos efeitos de modulação nas vias fisiológicas ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), são inofensivos e são a essência do efeito adaptogênico do ginseng.
Os panaxósidos atuam como receptores de membrana e nucleares. Os panaxósidos são glicosídeos anfifílicos Aglycons são divididos em damars ( diol e triol ) e ácidos oleanicos, neurosteróides e moduladores hormonais. Como os hormônios pancreáticos, os panaxósidos penetram na corrente sanguínea, no cérebro e nas células, onde atuam principalmente no núcleo, alterando a expressão gênica, influenciando uma série de genes, como os reguladores da inflamação e síntese de óxido nítrico (NO) - veja, por exemplo, receptores de glucocorticóides e receptores de PPAR, e a estabilização da membrana celular ( Li1997eag , Choo2003aag )
Principais panaxósidos de ginseng
Em 2008, 182 panaxósidos diferentes foram isolados da família Panax (ver Christensen2009gcb ), e outros estão crescendo lentamente. Destes, pelo menos 50 são encontrados no ginseng direito. Estamos interessados na raiz panaxósica, o que é notável por seu alto teor de peso: os panaxósidos são formados pela idade e qualidade de 2-20% de peso seco da raiz ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Os perfis específicos de panaxósido também incluem folhas, flores e frutos vermelhos de ginseng. Os principais panaxósidos são:
| Panaxosid | efeito |
|---|---|
| Ginsenoside Rb 1 | protege a memória e o cérebro, anti-stress, anti-inflamatório, antidiabético, protege os vasos sanguíneos da aterosclerose, suprime a angiogênese |
| ginsenoside Rb 2 | anti-stress, anti-inflamatório, protege o cérebro, protege contra a radiação |
| Ginsenoside Rc | anti-stress, anti-inflamatório, protege forte contra a radiação |
| Ginsenoside Rd | anti-stress, anti-inflamatório, protege o cérebro, protege os vasos sanguíneos da aterosclerose, protege contra a radiação |
| ginsenoside Rg 3 | Libera fortemente os vasos sanguíneos e reduz a pressão arterial, anti-stress, anti-inflamatório, inibe os receptores de NMDA no hipocampo, os efeitos neurosteróides nos receptores de membrana no cérebro, inibem o crescimento de células gordurosas, protegem contra a artrite |
| Ginsenoside Rh 2 | restaura imunidade após radioterapia e quimioterapia, antiinflamatórios, anti-alérgicos, inibição de receptores de NMDA no hipocampo |
| Panaxosid | efeito |
|---|---|
| ginsenoside Re | antioxidante, anti-hipertensivo, protege a memória e o cérebro, restitui fortemente a imunidade após a irradiação, protege o coração e os vasos sanguíneos |
| Ginsenoside Rf | bloqueia os canais de cálcio do tipo N no cérebro, regula o metabolismo da gordura atuando nos receptores de PPAR |
| ginsenoside Rg 1 | antiinflamatório, anti-hipertensivo, protege o cérebro, protege forte contra a radiação, aumenta a angiogênese |
| ginsenoside Rg 2 | protege os neurônios, protege o cérebro contra a isquemia, protege os vasos sanguíneos da aterosclerose, anti-stress, nootrópico |
| Ginsenoside Rh 1 | anti-inflamatório, anti-alérgico, afeta receptores de estrogênio |
Como os panaxósidos funcionam
Os panaxósidos são anfifílicos - solúveis em água e em gorduras. O portador do personagem não polar é o esqueleto triterpenoide (esteróide) - aglycon. O portador do caráter polar é o oxigênio e os resíduos de açúcar ligados ao aglycon. Assim, os panaxósidos passam para a corrente sanguínea e agem como hormônios esteróides que se assemelham ao seu caráter anfifílico - tanto no núcleo das células quanto como resultado de efeitos neurosteroidais nos receptores de membrana principalmente no cérebro.
Tal como acontece com os hormônios esteróides, pequenas diferenças nos ligandos de núcleos triterpenóides têm um grande efeito sobre o efeito da molécula e, nas panaxósidas, pequenas diferenças nos resíduos de açúcar podem ser a sua diversidade funcional. Ao contrário dos hormônios esteróides, no entanto, os panaxósidos sofrem deglycosylation gradual, que começa no trato digestivo. Com a desglicosilação, os panaxósidos mais complexos tornam-se mais simples. Os panaxósidos mais simples são a aglicona sozinha: protopanaxadiol (PPD) , protopanaxatriol (PPT) e outros. Mesmo ginseng aglycones tem efeitos extensivos no cérebro, sistema vascular central, potência e outros parâmetros fisiológicos.
Estrutura dos panaxósidos
As saponinas triterpenoides de ginseng - panaxósidos - são divididas pelo tipo de aglycon em dois grupos: damaran e oleanic.
O que faz "triterpenoid"
A palavra assustadora "triterpenoid" significa literalmente "das seis unidades de isopreno consistindo em". A molécula triterpenóide é simplesmente produzida em uma célula, combinando seis unidades de isopreno:
por molécula de esqualeno:
Depois disso, a célula de ginseng é composta de damarendiol:
ou beta-amirina:
De damarendiol, damaran panaxosides, de oleanato de β-aminina, também são produzidos.
A síntese de panaxósidos está intimamente relacionada com a síntese de esteróides humanos
A maneira como o ginseng produz pan-ácidos fosfatos é muito semelhante ao nosso corpo produz hormônios esteróides. A diferença ocorre ao rolar o esqualeno do qual o nosso corpo cria lanosterol:
e em cerca de dez passos (veja o banco de dados KEGG ) colesterol:
O colesterol é uma substância que é extremamente necessária - serve como matéria-prima básica para a produção de todos os hormônios esteróides.
Aglicanos de panaxósidos
Os panaxósidos são divididos em dois grupos principais de acordo com o tipo de aglycon: Damaran e oleanic. Damaran panaxosides são ainda divididos em protopanaxadiol (PPD), protopanaxatriol (PPT) e octilol, dependendo da localização dos resíduos de açúcar. Os panaxósidos de Oleanan são derivados de outro ácido aglicano-oleanólico. Outros tipos de panaxósidos são panaxatriol e damarndiol. Os quatro derivados de malonilo dos panaxósidos Rb 1 , Rb 2 , Rc e Rd, juntamente com panaxoside Ro e outros panaxósidos esterificados são chamados de "panaxósidos ácidos", enquanto outros são chamados de "panaxósidos neutros" ( Christensen2009gcb , Attele1999gpm ).
Nota: A palavra "damaran" vem do damaron branco ( Agathis dammara , colméia, veja o banco de dados de angiospermas ), a partir do qual é obtida uma resina damar para a produção de vernizes. A palavra "oleanico" vem do nome das azeitonas ( Olea ). A origem da palavra "okotilol" é desconhecida.
Panaxadioly - estrutura geral e exemplos de representantes:
| Panaxosid | R1 | R2 |
|---|---|---|
| Rb1 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) glc |
| Rb2 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) arap |
| Rc | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) araf |
| Rd | -glc (2-1) glc | -glc |
| Rg3 | -glc (2-1) glc | -H |
| Rh2 | -glc | -H |
Panaxatrioly - estrutura geral e exemplos de representantes:
| Panaxosid | R1 | R2 |
|---|---|---|
| Re | -glc (2-1) rha | -glc |
| Rf | -glc (2-1) glc | -H |
| Rg1 | -glc | -glc |
| Rg2 | -glc (2-1) rha | -H |
| Rh1 | -glc | -H |
Podemos notar que as diferenças entre os panaxósidos descritos acima são mínimas do ponto de vista do observador humano. Os panaxósidos menos típicos são:
Panaxosid Rh3:
A estrutura geral dos ésteres de ácido oleico:
por exemplo, panaxósido Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc
Propriedades gerais dos panaxósidos
A estrutura de panaxoside tem suas propriedades químicas típicas:
- Os panaxósidos são quimicamente estáveis. Além de uma ligação C = C insaturada, o esqueleto de panaxoside esteróide contém apenas ligações alifáticas cuja estabilidade é geralmente conhecida. Mas fiquei surpreso ao ver que a ligação glicosídica (através do oxigênio) a que os açúcares estão ligados também é incrivelmente estável - em condições padrão, sua meia vida de hidrólise é incrível de 20 milhões de anos, cerca de 100 vezes mais estável do que a ligação de fosfodiéster da cadeia de DNA e 100.000 vezes mais estável do que a ligação peptídica de proteínas ( Wolfenden 19988g ).
- Os panaxósidos são anfifílicos . O esqueleto esteróide é hidrofóbico com afinidade com substâncias gordurosas, enquanto os resíduos de açúcar nos panaxósidos conferem solubilidade na água. Isso também está associado a sua característica adicional:
- Os panaxósidos são altamente móveis. A capacidade dos ginsenosídeos para mover ambos no ambiente aquoso e gordo os ajuda a entrar facilmente no corpo humano, incluindo a barreira hematoencefálica.
Quais os panaxósidos são mais abundantes no ginseng?
Em termos de quantidade, mais de 90% do conteúdo total de panaxósido da raiz de ginseng consiste nos seguintes 10 panaxósidos ( Christensen2009gcb ):
- PPD ginsenosides Rb1, Rb2, Rc e Rd
- PPT ginsenosides Re e Rg 1
- ginsenosides ácidos malonil-Rb1, malonil-Rb2, malonil-Rc e malonil-Rd
A quantidade e o conteúdo dos panaxósidos varia muito de acordo com a idade e as condições nas quais o ginseng cresceu. No entanto, existem especificações de perfil de panaxósido que distinguem entre ginseng genuíno , ginseng americano , notoginsenge e outras espécies de Panax .
Quais são as diferenças no perfil panaxósido do ginseng correto e americano?
Ginsenoside Rf é característico do ginseng e não está presente no ginseng americano ou outras espécies de Panax . Octylol panaxoside 24 (R) -pseudoginsenoside F11 é novamente característico do ginseng americano, enquanto que no ginseng correto quase não ocorre. Estes panaxósidos podem ser usados para distinguir essas duas espécies de ginseng ( Christensen2009gcb ). Outra diferença está na razão de ginsenosides Rb 1 / Rg 1 . A relação Rb 1 / Rg 1 é superior a 10 no ginseng americano, mas varia de 1 a 3 no ginseng. O ginseng americano geralmente contém mais PPDs do que PPP panaxósidos, enquanto o ginseng é o inverso. A proporção de ginsenosídeos malonil-Rc e malonil- Rb2 para ginsenosídeo malonil-Rb 1 é menor no ginseng do que no ginseng.
Quais são os detalhes do perfil de panoxósido notoginsengu?
A especificidade do ginseng notoginseng é a proporção do teor de malonil-ginsenosido. O malonil-ginsenosido mais abundante é isoginsengu ginsenoside malonyl-Rb 1 .
Os panaxósidos, além do Panax, não são encontrados em nenhum outro lugar
A regra para as plantas é que os metabolitos secundários contidos neles ocorrem em muitas espécies de plantas diferentes. O ginseng é diferente - os panaxósidos são únicos e característicos do gênero Panax . Conheço uma outra ciência conhecida pela planta de panaxósido: a abóbora de cinco folhas de gynostem contém triterpenóides, sendo que nove são idênticos aos panaxósidos conhecidos ( Christensen2009gcb , página 29, Tabela 1.1). A Gynostema cinco lagosta, também conhecida como pchin-jin jiaogulan , incorretamente "ginseng de cinco alinhados", contém esses panaxósidos nas folhas e seu cultivo representa uma fonte barata dessas saponinas para aqueles idosos profundamente em seus bolsos. O conteúdo de panaxósidos em folhas de gynostemy é de cerca de 1,5% de peso seco, ou seja, como em um ginseng jovem fraco.
Mudanças de perfil de panaxósido no processamento de ginseng vermelho
Para aumentar a vida útil e melhorar algumas propriedades farmacológicas, o ginseng root ( ginseng radix album ) é processado pela remoção de ginseng vermelho, ginseng radix rubra . Mesmo quando o ginseng é seco, ocorrem alguns resíduos ácidos de panaxósido e deglycosylation parcial. O ginseng posterior, que ocorre a ~ 100 ° C e leva várias horas, carrega a reação de Maillard (caramelização) e continua a deglycosilação de panaxósidos. O ginseng vermelho, portanto, possui uma proporção maior de panaxósidos mais simples (por exemplo, ginsenosídeo Rg 3 e composto K ) e também contém mais aglicona livre (principalmente PPD e PPT). A hidrólise adicional e a desglicosilação de panaxósidos ocorre no sistema digestivo.